AMIDAS

INTEGRANTES DEL GRUPO:

• María Fernanda Fabela Inclán
• Aylin EstherBribiesca Medina
• Diana Guadalupe Barrios Cruz                      

¿Qué son las Amidas?

Una amida es un compuesto orgánico que consiste en una Amina unida a un Acido Carboxilico convirtiendose en una Amina acida (o amida). Por esto su grupo funcional es del tipo RCONH'', siendo CO un carbonilo, N un átomo de nitrógeno, y R, R' y R'' radicales orgánicos o átomos de hidrógeno.

Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución del grupo OH del ácido por un grupo o NRR' (llamado grupo amino)

Se pueden considerar derivados del amoníaco, de una amina primaria o de una amina secundaria por sustitución de un hidrógeno, por un radical ácido, una amida primaria, secundaria o terciaria, y así sucesivamente. Se pueden sintetizar a partir de un ácido carboxílico y una amina. Se forman a partir de los esteres y tienen el grupo funcional amida en su estructura.

 Incluyen a un grupo de compuestos de importancia médica como las sulfas, entre ellas la sulfanilamida, usada como antibiótico. También incluyen a las proteínas que están compuestas por aminoácidos unidos por enlace de amida, y forman así un biopolímero. Las proteínas constituyen la mayor parte del peso corporal seco.

Todas las amidas, excepto la primera de la serie, son sólidas a temperatura ambiente y sus puntos de ebullición son elevados, más altos que los de los ácidos correspondientes. Presentan excelentes propiedades disolventes y son bases muy débiles. Uno de los principales métodos de obtención de estos compuestos es en hacer reaccionar el amoníaco (o aminas primarias o secundarias) con ésteres.

Reglas para nombrar Amidas:

1.                  Se nombran como el ácido del que provienen, pero con la terminación "-amida". 

2.    Si se trata de amidas sustituidas hai que especificar los radicales unidos al nitróxeno

3.    Se utiliza el sufijo -carboxamida para el grupo -CO-NH₂ cuando el ácido de referencia se nombra usando el sufijo -carboxílico.

4.    Cuando la función amida no es la principal, el grupo -CO-NH₂ se nombra por el prefijo carambolí-, y un grupo como *-CO-NH-CH₃  *por el prefijo metilcarbamoil-. El grupo -*NH-CO-CH₃   *se nombra como acetamido-, y el grupo -*NH-CO-CH₂ -* *CH₂-CH*

Características Físicas y Químicas:

• ·         Propiedades Físicas:

Generalidades.- Las amidas responden a la fórmula general y se separan deshidratando las sales amónicas de los ácidos grasos:

R-CO-O-NH₄  R-CO-NH₂+H₂O
Se forman igualmente en la reacción de los cloruros de ácido con el amoniaco y en la hidratación de los nitrilos. Se denominan en la función del ácido de que se derivan: formamida (H-CO-NH₂), acetamida (CH₃-CO-NH₂), etc.
Nomenclatura.- Las amidas se concideran como el producto de la sustitución del hidroxilo del grupo funcional carboxilo por un grupo amino; su fórmula general es: R-CONH₂.
Se nombran cambiando la terminación ico del ácido por la palabra amida. Ejemplo:

CH₃-CONH₂

Etanoamida ó acetamida

H-CONH₂

Metanoamida ó formamida

Si la amida contiene us sustituyente en el nitrógeno, éste debe indicarse como prefijo. Ejemplo:
CH₃-CO-NH-CH₃ N-metil acetamida
C₂H₅-CO-NH-C₂H₅ N-etil propanamida

Propiedades.- Las amidas se presentan en forma de sólidos cristalizados, y la determinaciónde su punto de fusión puede servir para caracterizar los ácidos de los que se derivan. Son solubles en el alcoholy en el éter, pero sólo si los primeros de la serie son solubles en agua. La amidas constituyen el término intermedio de hidratación entre los nitrilos (R-C≡N) y las sales amónicas de los ácidos (R-CO-O-NH₄): R-C≡N R-CO-NH_2 R-CO₂NH₄
Se hidratan por acción de los ácidos minerales o de los álcalis diluidos y se transforman en ácidos grasos. Los deshidratantes conducen a la formación de nitrilos. Son, al mismo tiempo, bases y ácidos muy débiles, lo que hace que formen sales muy hidrolizables con el ácido clorhídrico. Pueden engendrar además derivados sódicos tales como: R-CO-NH-Na
Esta propiedad, característica de ciertos cuerpos, que consiste en poder formar en distintas condiciones el catión o el anión de una sal, constituye el carácter anfótero de los mismos.
Por acción del hipoclorito o del hipobromito de sodio, las amidas R-CO-NH₂se transforman en aminas R-NH₂. El átomo de carbono de la amida se elimina en forma de anhídrido carbónico.

• ·         Propiedades Químicas

Las propiedades químicas de las aminas son semejantes a las del amoniaco. Al igual que éste, son sustancias básicas; son aceptores de protones, según la definición de Bronsted-Lowry.

Las aminas presentan reacciones de neutralización con los ácidos y forman sales de alquilamonio, (también denominadas sales de amina). Por ejemplo la etilamina se combina con el ácido clorhídrico, para producir cloruro de etilamonio.

El cloruro de etilamonio es una sal de alquilamonio. Un grupo etilo y tres átomos de hidrógeno están unidos al átomo de nitrógeno en este compuesto. Si la dietilamina, (CH₃CH₂)₂NH, se combina con el HBr se produce el brumuro de dietilamonio, una sal de dialquilamonio.

Un uso práctico para convertir las aminas a sus sales es el producir aminas de mayor masa molecular y soluble en agua. La mayoría de las aminas de gran masa molecular son insolubles en agua, pero después de combinarse con un ácido forman una sal de amina iónica soluble. Por ejemplo, la lidocaína, un anestésico local que es insoluble en agua como amina libre; después de combinarse con el HCl forma un clorhidrato de lidocaína el cual es soluble en agua.

La lidocaína es insoluble debido al carácter no polar de la molécula. Después de combinarse con el HCl se convierte en un compuesto iónico. Un gran porcentaje de los compuestos iónicos son solubles en agua.

Muchas de las aminas esenciales en los seres vivos existen como sales de aminas y no como aminas. Uno de estos compuestos es el neurotransmisor acetilcolina. La acetilcolina se libera en el extremo de un nervio, viaja a través de la brecha sináptica, se une a otro miembro y origina un impulso nervioso. Durante el tiempo en que la molécula de acetilcolina viaja a través de la brecha sináptica, su estructura es la siguiente:

Uso y Aplicaciones de Amidas:

Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los aminoácidos, las proteínas, el ADN y el ARN, hormonas, vitaminas.

Son utilizadas por el cuerpo para la excreción del amoniaco (NH3) y son muy utilizadas en la industria farmacéutica, y en la industria del nailon.

Para las amidas, muchos fármacos incluyen el grupo amida en su estructura. Además, son muy útiles en la síntesis orgánica al ser derivados de ácidos. También se usan como emulsificantes.

Las amidas se pueden sintetizar a partir de un ácido carboxílico y una amina.

Uno de los principales métodos de obtención de estos compuestos consiste en hacer reaccionar el amoníaco (o aminas primarias o secundarias) con ésteres. Las amidas son comunes en la naturaleza, y una de las más conocidas es la urea, una diamida que no contiene hidrocarburos. Las proteínas y los péptidos están formados por amidas. Un ejemplo de poliamida de cadena larga es el nailon.

 Las amidas sustituidas, en general, tienen propiedades disolventes muy importantes.

- La dimetilformamida, se emplea como disolvente de resinas en la fabricación de cuero sintético, poliuretano y fibras acrílicas, como medio de reacción y disolvente en la extracción de productos farmacéuticos, en disolución de resinas, pigmentos y colorantes. Constituye un medio selectivo para la extracción de compuestos aromáticos a partir del petróleo crudo.

- La dimetilacetamida se utiliza como disolvente de fibras acrílicas y en síntesis específicas de química fina y farmacia.

Ejemplos de Amidas:

A continuación haremos mención de algunos ejemplos de amidas:

• ·         La Urea es uno de los compuestos más importantes relacionados con las amidas. La urea es un polvo blanco cristalino utilizado en plásticos y fertilizantes. 

• ·         Etanamida acetamida                                                                      

 

• ·         Benzamida

·         N- Metiletanamida

                                                                                                                                        

• ·         N-metilbenzamida 

·         Diacetamida